Ο Benjamin Lessing έκανε προπτυχιακές (Kenyon College) και μεταπτυχιακές σπουδές στα Οικονομικά, εκπόνησε τη διδακτορική του διατριβή στον τομέα των Πολιτικών Επιστημών στο Πανεπιστήμιο της Καλιφόρνιας, Berkeley και ολοκλήρωσε τη μεταδιδακτορική του έρευνα στο Center on Democracy, Development, and the Rule of Law (CDDRL) και στο Center on International Security and Cooperation (CISAC) του Πανεπιστημίου Stanford.
Είναι επίκουρος καθηγητής στο Τμήμα Πολιτικών Επιστημών του Πανεπιστημίου του Σικάγο. Τα ερευνητικά του ενδιαφέροντα σχετίζονται με ζητήματα ένοπλων συγκρούσεων μεταξύ των καρτέλ των ναρκωτικών και του κράτους της Κολομβίας, του Μεξικού και της Βραζιλίας. Έχει εκδώσει τα βιβλία When Business Gets Bloody: State Policy and Drug Violence (New York: Cambridge University Press, 2013) και Making Peace in Drug Wars: Crackdowns and Cartels in Latin America (Cambridge University Press, 2017).